phpBB パッケージ： 本家純正版だと思います
本体バージョン： 2.0.22
MOD インストール： はい
インストール済み MOD(s)：　
EasyMOD　2.4.5
File AttachmentMod v2　　0.3.0

質問者の phpBB レベル： MOD インストール成功
phpBB 設置URL： 社内イントラサーバ内
レンタルサーバー URL： 社内イントラサーバ内
PHP バージョン： 5.2.5
データベースバージョン： MySQL 5.0.45

以下詳細：
はじめまして。
問題ではないのですが、どうしてもやりたいことがあるので質問させていただきます。

サーバ環境としては、Windows2003サーバとIISを使用しています。

現在、phpbbで設置したフォーラムで資料や画像ファイルを添付できるようになりました。
ただ、1ファイルずつの設置となってしまうため少々苦労することがあります。
デジカメでとってきた写真を掲載したりする際に
１．ファイル添付の参照ボタンをクリック
２．該当フォルダへ移動
３．該当フォルダ内のデータをShiftキー等を使って複数枚UPしたい
４．OKボタンを押す
５．ファイルコメントの記載も可能としたい
６．送信ボタンをクリックで投稿完了
というようにしたいと思っています。

MODやGoogleで検索してみたりしたのですがよくわからず質問させていただきました。
何かいい方法がありましたら、教えていただきたいです。

足りないことや不明なことは追記しますので言って下さい。

本当に今困っていますので、どうぞよろしくお願いします。

ゆめ の記述を引用:

現在、phpbbで設置したフォーラムで資料や画像ファイルを添付できるようになりました。 ただ、1ファイルずつの設置となってしまうため少々苦労することがあります。 デジカメでとってきた写真を掲載したりする際に １．ファイル添付の参照ボタンをクリック ２．該当フォルダへ移動 ３．該当フォルダ内のデータをShiftキー等を使って複数枚UPしたい ４．OKボタンを押す ５．ファイルコメントの記載も可能としたい ６．送信ボタンをクリックで投稿完了 というようにしたいと思っています。

一番人気のある MOD なんですが、付いている機能で満足しているのか、意外にアドオン的 MOD が少ないです。

2.x は皆無でした。

3.x はありましたが、違うような…。

リクエスト：
atachment alternative - multi upload (flash)
プロジェクト：
[DEV] Multiple file upload (flash)

以下は確実に違うもの。

プロジェクト：
[ALPHA] Multiple File Upload 0.0.3